Aproximación a la síntesis estereoselectiva de iminoazúcares miméticos de L-pentosas

Abstract

Los iminoazúcares son alcaloides presentes naturalmente en plantas y microorganismos. Estas moléculas polihidroxiladas han sido estudiadas por su carácter de glicomiméticos desde hace más de 60 años. Actualmente se encuentra descrito su potencial uso terapéutico contra enfermedades tan variadas como el cáncer, infecciones virales, obesidad, diabetes y Gaucher, entre otras1. La potencial actividad biológica de esta familia de compuestos motivó la búsqueda de nuevas metodologías para la obtención de iminoazúcares de forma estereoselectiva. En los últimos 20 años, debido a su versatilidad y menor costo, la organocatálisis se convirtió en una alternativa al uso de enzimas y metales de transición para el desarrollo de rutas sintéticas estereoselectivas.2 En este trabajo se plantea una estrategia DOS (síntesis orientada a la diversidad) para la obtención de sp2-iminoazúcares miméticos de L-pentosas, cuyo paso clave es una reacción de Mannich organocatalizada entre 1,3- dihidroxiacetona protegida (1) y 2-(4-metoxifenil)iminoacetato de etilo (2) (Esquema 1) 3.