Aproximación a la síntesis de componentes de feromonas sexuales de lepidópteros

Abstract

Las feromonas son compuestos qUlmlcos emitidos por un organismo y que ejercen una respuesta de comportamiento 0 fisiol6gica sobre otro organismo de la misma especie. Dentro de este grupo, las feromonas sexuales son aquellas que permiten el encuentro de los sexos para favorecer la c6pula. Los insectos, especialmente los del orden Lepidoptera (mariposas y polillas), son el grupo de seres vivos en los cuales estos mediadores qUlmicos han side mas estudiados. Los lepid6pteros son un orden muy numeroso y presentan gran cantidad de especies consideradas plagas agricolas. EI usa de feromonas sexuales tiene un rol muy importante dentro del manejo integrado de plagas y representa una alternativa de control amigable con el ser humane y el medio ambiente. Se utilizan tanto en metodologias de monitoreo como de control. En esta tesis se presenta la ruta de sintesis de cuatro componentes mayoritarios de las feromonas sexuales de Bonagota salubricola, Cryptoblabes gnidiella y Crocidosema aporema, plagas regionales de manzanos, vid y soja respectivamente, con la finalidad de utilizarlos en el monitoreo de las mismas en cultivos de nuestro pais. Los compuestos objetivo de este trabajo presentan una funci6n oxigenada terminal (alcohol primario, acetato 0 aldehido), largo de cadena entre 12 y 16 carbon os y una 0 dos insaturaciones. Los pasos c1aves de las rutas son la introducci6n de los grupos funcionales terminales y la obtenci6n de los dobles enlaces con la estereoquimlca definida, ya que la relaci6n ZIE es muy importante en la actividad biol6gica de estos compuestos. Las estrategias de sintesis incluyen la utilizaci6n de 1,n-dioles como material de partida y la reducci6n selectiva de alquinos 0 reacciones de Wittig para la formaci6n de los dobles enlaces.