Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: https://hdl.handle.net/20.500.12008/41014

Título:

Photochemically-induced protein tyrosine nitration in vitro and in cellula by 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole (DNI): synthesis and biochemical characterization

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Coordinador:

Director:

Compilador:

Autor:

Ríos, Natalia
Aicardo, Adrián
Chavarría, Cecilia
Ivagnes, Rodrigo
Mastrogiovanni, Mauricio
Radi, Rafael
Souza, José M.

Tutor:

Tipo de documento:

Artículo

Editor:

Palabras clave:

Descriptores:

PROCESOS FOTOQUIMICOS
METODOS
TIROSINA
PROTEINAS

Año de publicación:

2023

Contenido:

Resumen:

The photochemical nitrating agent 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole (DNI) has been recently described as an effective tool for nitrating tyrosine residues in proteins under 390 nm irradiation (Long T. et al., 2021). Herein, we describe the one-step synthesis of DNI from the precursor 4-methyl-5-nitro-1H-imidazole with good yield (66%) and high purity (>99%). Spectral analysis of DNI reveals two maximum peaks (228 and 290 nm) with maximum nitration yields and kinetics occurring at 290 nm. Electron paramagnetic resonance (EPR)- and mass spectrometry (MS)- spin trapping analysis evidenced the formation of nitrogen dioxide (•NO2) upon irradiation of DNI, implying the homolysis of the N–N bond in the DNI molecule. Irradiation of DNI at 290, 390 nm, or UVA light (315–400 nm), produced tyrosine nitration, with yields approaching ca. 30% with respect to DNI at 290 nm exposure. Indeed, using alpha-synuclein as a model protein, the main protein post-translational modification triggered by DNI was the generation of 3-nitrotyrosine as shown by MS analysis. Additionally, the formation of di-tyrosine was also observed. Finally, intracellular •NO2 production upon DNI photolysis in bovine aortic endothelial cells was evidenced by the nitration of the tyrosine analog probe p-hydroxyphenylacetic acid (PHPA) and cellular protein tyrosine nitration.

Descripción:

Natalia Ríos: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay -- Adrian Aicardo: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Departamento de Nutrición Clínica, Escuela de Nutrición, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay -- Cecilia Chavarría: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay -- Rodrigo Ivagnes: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay -- Mauricio Mastrogiovanni: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay -- Rafael Radi: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay -- José M. Souza: Departamento de Bioquímica, Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay; Centro de Investigaciones Biomédicas (CEINBIO), Facultad de Medicina, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay. Contacto: jsouza@fmed.edu.uy

Editorial:

Elsevier

EN:

Free Radical Biology and Medicine, 2023;209(1) 116-126

Financiadores:

Citación:

Ríos N, Aicardo A, Chavarría C y otros. Photochemically-induced protein tyrosine nitration in vitro and in cellula by 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole (DNI): synthesis and biochemical characterization. Free Radical Biology and Medicine [en línea]. 2023;209(1) 116-126

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Documento del Gobiberno:

URI:

https://hdl.handle.net/20.500.12008/41014

ISBN:

e-ISBN:

ISSN:

0891-5849

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Publicaciones Académicas y Científicas
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Rios, Aicardo, Chavarria y otros. 2023.pdf Photochemically-induced protein tyrosine nitration in vitro and in cellula by 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole (DNI): synthesis and biochemical characterization 3.93 MB Adobe PDF
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