Título:
Aproximación a la síntesis del iminoazúcar aza-D-ribosa
Otros títulos:
Coordinador:
Director:
Compilador:
Autor:
Schiappapietra, Pierina
Seoane, Gustavo
Dibello, Estefanía
Gamenara, Daniela
Seoane, Gustavo
Dibello, Estefanía
Gamenara, Daniela
Tutor:
Tipo de documento:
Póster
Editor:
Palabras clave:
INMINOAZUCAR
ORGANOCATALISIS
ORGANOCATALISIS
Descriptores:
Año de publicación:
2021
Contenido:
Resumen:
Los carbohidratos de origen natural cumplen diversas funciones, entre las que se destacan el reconocimiento
intercelular, procesos de infección bacteriana y viral, de inflamación, y desarrollo neuronal. Al reemplazar los
azúcares naturales por análogos estructurales, suele mejorarse su estabilidad metabólica y la selectividad hacia la proteína blanco.
Los iminoazúcares son análogos de los carbohidratos, en los que el átomo de oxígeno del ciclo es remplazado por un átomo de nitrógeno. Éstos interfieren con procesos biológicos de interés medicinal. Se han descrito
iminoazúcares con actividad antitumoral, antiviral, inmunosupresora, y anti-leishmania. En particular, la aza-D ribosa es un intermedio en la síntesis de nucleósidos con actividad antiviral y antitumoral [1].
En este trabajo se presenta la síntesis de la aza-D-ribosa, partiendo del ciclohexadienodiol obtenido por
dihidroxilación bacteriana de bromobenceno, con la cepa recombinante E. coli JM109 (pDTG601) [2]. La estrategia sintética consiste en la protección del ciclohexadienodiol, seguida de una epoxidación del doble enlace distal, y posterior apertura, para obtener el compuesto 3. Éste se deshalogena con hidruro de tributilestaño, se obtiene el tricloroacetimidato y el siguiente paso es el rearreglo de Overman [3], formando la correspondiente
tricloroacetamida 4. Los últimos pasos consisten en la ozonólisis reductiva, posterior ruptura oxidativa, y luego la
desprotección exhaustiva de los grupos hidroxilo da lugar a la aza-D-ribosa (Esquema 1).
Descripción:
metadata.articulos.dc.description.uri:
Editorial:
PEDECIBA
EN:
ENAQUI 7. Séptimo Encuentro Nacional de Química, Montevideo, 03-05 de noviembre, 2021
Financiadores:
Citación:
Schiappapietra, P. Seoane, G. Dibello, E. y otro. Aproximación a la síntesis del iminoazúcar aza-D-ribosa. [Póster] ENAQUI 7. Séptimo Encuentro Nacional de Química, Montevideo, 03-05 de noviembre, 2021 . Montevideo : PEDECIBA
Citación:
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